日之后，董承雖病根未除，可是表面見好。為了感謝吉平便設宴請他飲酒。
由于董承先前生病，一直禁酒不飲，此時解禁便有借酒澆愁之意。二人共飲直至深夜，董承醉意加困意一起襲來，便倒在酒桌上和衣而睡。
董承睡意朦朧之間忽有人來報，王子服等人至。董承迎出之后，王子服便道：“大事成矣！”
董承驚道：“愿聞其詳！”
王子服道：“劉表結連袁紹起兵五十萬，共分十路從南北殺來。馬騰結連韓遂起西涼軍三十萬從西面殺來。劉備盡起徐州兵馬十萬從東面殺來。光華法師百萬大軍隱蹤潛行從天而降已入兗州。曹操盡起許昌兵馬分頭迎敵，城中空虛。此時若聚五家仆從，可得千余人。正好乘今夜突入宮中去殺曹賊，救天子。不可失此機會！”
董承聞言大喜，便喚家奴收拾兵器，自己也披掛上馬，與王子服等人同時進兵。千余軍馬浩浩蕩蕩殺入宮門，董承手提寶劍當先而入。正撞見曹操要逃。
董承高聲大叫道：“操賊休走！”言罷一劍砍去，血光飛濺，曹操應聲而倒。董承仰天大笑道：“曹賊也有今日！”
心中激動的董承忽然驚醒，原來是南柯一夢，口中猶道：“操賊”二
。再看周圍哪有什么兵馬，只有吉平在座，頓時驚出一身冷汗。
吉平傾身向前問道：“國舅欲害曹丞相否？”
董承驚懼口不能言，吉平見狀道：“國舅休慌！某雖醫者卻不曾忘漢。連日來見國舅嗟嘆，不敢動問，適才夢中之言已見真情。國舅心病因此而起，還望且勿相瞞。倘有用某之處，雖滅九族亦無悔恨！”
董承掩面落淚道：“只恐你非真心！”
吉平伸出左手小指一口咬下，血流滿口道：“某愿以此為誓。”
董承見吉平咬指為誓便將衣帶詔和聯名狀取出道：“如今劉備、馬騰各自去了全無音訊。我等朝臣無計可施，因此才思慮成疾。”
吉平道：“不用諸公費心。曹賊性命，在某手中。”
董承驚問道：“此話怎講？”
吉平道：“曹賊常患頭風，痛入骨髓，每次發作便召某醫治。待其再召，只用一服毒藥便可置其于死地，何必人馬刀兵？”
此言剛一出口，吉平自己心中便是一驚。因為他突然回憶起
年之前南燁曾經對他說過，有朝一日動了害人之心便有大難。當時吉平并未往心里去，只想著自己終生醫人，哪有害人之理？卻沒想到今日應驗在此處。
吉平暗想：“此次除賊是為民除害，只要除了曹賊，便是招致大難也義不容辭。斷無反悔之理。”想罷便下定決心要去下毒。
董承聞聽吉平之言喜道：“若真能如此，救漢朝社稷者吉太醫也！”
二人商議已定，吉平辭歸，此時已是夜深人靜。心中暗喜的董承步入后堂，忽見家奴秦慶童與侍妾云英在暗處私語。那秦慶童一邊說著一邊還將手伸入云英懷中掏摸，云英也不反抗只是竊笑。
董承見自己妾侍與家奴私通當時大怒，喚左右捉拿，想要將二人棒殺。董夫人聞聲趕到，不忍其死，這才勸免。董承將二人各杖脊四十，分開鎖于冷房之中。
秦慶童懷恨在心，當夜將鐵鎖扭斷跳墻而出，逃入曹操府中，言有機密事稟報。
曹操喚入密室問他有何機密？秦慶童道：“王子服、吳子蘭、種輯、吳碩、馬騰五人在董承府中商議機密，董承出白絹一段不知寫了何事。近日吉平飲宴之時咬指為誓，我也曾見。雖不能盡知其言，卻隱約聽到提及丞相，必是密謀丞相。”
曹操聞言大驚，將秦慶童藏匿于府中。董承在家遍尋不到秦慶童，以為他逃亡他方，也不追尋。
次日曹操裝作頭風病發，召吉平用藥。吉平暗道：“此賊活該今日身死。”暗藏毒藥入府。
曹操臥于床上，令吉平當面用藥。吉平取出藥罐煎藥，暗中將毒藥放入，親自送上。曹操察言觀色，看出吉平緊張，又見他心神不寧并未察覺自己裝病，便知藥中有毒，故意拖延不服。
吉平心中焦急，催促道：“此藥當趁熱服用，汗出即愈。”
曹操冷笑道：“你既是太醫，必知禮儀。君有疾飲藥，臣先嘗之。父有疾飲藥，子先嘗之。你為我心腹之人，何不先嘗而后進？”
吉平心虛，聞言就是一驚。暗想平日曹操也沒這么多事，怎么偏偏今日提防？莫非事情泄露？想到此處吉平道：“治病之藥何用人嘗？”說完趁曹操不妨，搶身上前，扯住曹操便要灌藥。
曹操雖非猛將，也有武藝在身，73的武力值已經入流。他見吉平用強，便以手推之，吉平遂倒，藥灑于地冒起一陣青煙。
許褚就在曹操身旁護衛，上前一步將吉平按倒在地。曹操道：“我豈有疾？試探而已。不想你果然居心叵測有害我之心。”遂命人拷問吉平有何同黨。
吉平來時便知一死，毫無懼意，只恨沒能殺了曹操。瞪眼怒叱道：“你欺君罔上，天下人皆欲殺你，天下正直之士皆是我同黨。”
曹操冷笑道：“量你一個醫者無膽下毒害我，必是有人唆使。只要你說出那人，我便饒你不死。”
吉平道：“我欲為天下除害，豈用他人指使？事有不成，惟死而已！”
曹操大怒，命獄卒痛打。一直打了兩個時辰，將吉平打得皮開肉裂，血流滿地，可吉平還是不招。曹操怕將他打死無可對證，便先命人將吉平收監。