“我以前從來沒跟別人講過這些。”
莎莫愛上湯姆了，她終于把他帶到自己的住所，湯姆進入了她的世界，一個很少人可以進入的世界，莎莫想他進來，他，而不是別人。她開始給湯姆講一些不是隨便講給人聽的故事，那是有資格的人才能聽到的，湯姆很好奇有沒有其他人曾經到過這里，而莎莫的話讓他明白了什么，他說：“我猜我不是一個‘別人’。”
那他是什么？湯姆也想不清楚，只能跟死黨解釋為：“我們是成年人，知道自己的感受，我們不用貼那些標簽，就像‘男朋友’、‘女朋友’，這些都太幼稚了。”他不認為兩個死黨是戀愛專家，走投無路的湯姆找上了狗頭軍師小瑞秋，“很明顯，你只是怕答案不是你想要的，那會打碎幾個月以來所有的幻想。”他決定問清楚。
“我們這樣算是什么情況？”大銀幕里，湯姆和莎莫正在駕車前往電影院的路上，面對他突如其來的問題，莎莫保持著笑臉：“我不知道……誰在乎啊？我很開心，你不開心嗎？”湯姆馬上笑答道：“開心啊。”
“對啊！”莎莫哈哈笑了幾聲，她眨了幾下眼睛，笑著靠向湯姆的肩膀，推了他腦袋一下，又撥弄他的耳朵，湯姆樂呵呵地笑，他沒有再繼續這個話題，莎莫的神情卻有點失望。
湯姆真是個蠢蛋啊！3351家北美影院內不知道生起了多少相同的無聲罵語，聽著有點淡淡傷感的配樂，看著轎車駛向黑暗的隧道，不少觀眾們都感到一股無奈的悵然，瑞秋也能看得出莎莫的慌亂和緊張，她說了一些違心話，又試圖引起注意，湯姆卻以為事情就這樣了，正如在餐廳分手的時候，莎莫希望他表白，而他懵然不知。
“本來只要說清楚就會好好的。”瑞秋早已投入到銀幕故事中，不禁很為湯姆和莎莫惋惜，為什么彼此相愛的人走不到一起呢？
有時候湯姆只是需要更多的勇氣；而莎莫還沒有完全弄懂自己的內心，并且等來了一次次失望，這讓她對湯姆的感情冷卻。“真的？那是為了我！？那下次別這樣做了，我不需要你幫忙！”在酒吧湯姆與人發生暴力沖突后，回到莎莫住所后，兩人吵了起來，湯姆說他大打出手是因為她遭到調戲，莎姆卻覺得，一直沉默的他是因為被搭訕者嘲笑“不敢相信他是你男朋友”才憤然出手。
分割成兩半不同圖像的大銀幕，左右邊吵翻的湯姆和莎莫都躺在各自住處的床上，沉默地望著床頭的電話，等待對方的打來，湯姆拿了話筒幾次又放下，腦袋捂向枕頭。
“不要打啊，不要打啊……”杰西卡緊張地默默念著；“加油！打啊！”瑞秋亦緊張地默默念著，還有無數的觀眾；“這個混蛋。”海倫緩緩深呼吸了一口氣，平復難言的心緒，她居然那么蠢的拿起電話，那么蠢的等待……大雨滂沱的半夜，門鈴突然滋滋地響了，湯姆面無表情地起床穿衣走去開門，是莎莫！她主動前來道歉。
“對不起。”莎莫有點擔心他生氣的神情，湯姆反而帶著居高臨下的傲氣，其實此時兩人都不愿失去對方。湯姆煩惱地嘆氣道：“好吧，我們不需要貼上標簽，這很好，我明白了，但你知道我只是需要一些穩定，我哪知道你會不會有一天早上醒來，突然就感覺……變了。”莎莫少見地語氣溫柔：“我不能給你這個保證，沒人能。”她輕輕撫摸他被打的額頭：“很痛嗎？對不起。我喜歡你……”
矛盾看似得到了化解，接下來放映廳又不時響起觀眾們的成片輕笑聲，尤其看著湯姆和莎莫一起做蠢事的時候。但是故事的氣氛不可避免地步入失戀傷心主階段，失去莎莫后，湯姆無論生活和工作方面都一團糟，就連拿手的賀卡也寫不好了，之前和莎莫熱戀的時候，他是那么的靈感無限，她就是他的繆斯女神，而現在，從寫快樂的祝福賀卡變成悲傷的吊唁。
“我恨莎莫，我恨她粗魯的短發，我恨她公鴨似的聲音，我恨她凹凸的膝蓋……我恨這首歌！！”
曾經無比浪漫的電車上，戴著耳機的湯姆發瘋地咆哮了一句，雙眼噴著要殺人般的怒火，車上所有人都嚇住了，也到了站點，黑人司機表情嚴肅地道：“小伙子，你必須得下車了。”
“天啊！”除了暗喜的揚黑們，北美各地的觀眾都笑不出來，真是受不了，圣誕節前看失戀電影！最后會好吧？會是好萊塢式結局吧！？凱麗默默大喊：“一定要！”重燃的希望很快到來！在努力地忘記莎莫的時隔多月后，因為前去洛杉磯參加公司同事的婚禮，湯姆和辭職多時的莎莫在火車上相遇了，兩人笑談、共舞、回憶過去，她就像回到他的身邊，一切就像沒有變過，莎莫又邀請他參加派對，湯姆滿懷期待，觀眾們也是。
分割銀幕的畫面手法下，左邊一半是湯姆期待的情況，右邊另一半則是現實的情況，他期待開門時莎莫會擁吻他，稱贊他帥氣的衣著，現實她只給了一個小擁抱；他期待他的建筑學書籍禮物能讓莎莫又驚喜又陶醉，現實她十分客氣地道謝；他期待在天臺餐桌上，他會和莎莫相談甚歡，現實……“湯姆，你是做什么工作的？”莎莫的女性朋友饒有興趣地問他，湯姆回答說：“我為賀卡撰寫賀詞。”莎莫加以解釋：“如果湯姆愿意，他會是個很棒的建筑師。”這下子莎莫的朋友驚訝了：“真奇怪，我是說，你怎么會放棄當建筑師？”湯姆解釋道：“我的想法是……與其做那些一次性的東西，比如建筑；不如做些永恒的東西，比如賀卡，你說呢？呵呵！”
湯姆徑自傻笑，卻得不到別人的回應，沒有人笑，莎莫也只是微笑。
“哎！有誰會覺得寫賀卡更好？”克萊爾望了望周圍一臉入神的觀眾們，想來也幾個人會說“YES”，這突顯了湯姆的不成熟，無法給予女人安全感，然而最大的問題是，他明明著迷建筑，卻不敢追求真實的內心想法，而選擇了得過且過地撰寫賀卡，正如之前他和莎莫的關系。
憂傷的配樂歌曲聲漸漸高昂起來，湯姆期待和莎莫發生親密關系，正式重新交往；現實他被冷落在一旁，更突然看到莎莫戴上了一只閃耀的鉆戒，幸福地向朋友展示著……幻想破滅！
“噢！”放映廳里生起一片片驚訝嘆息聲，最后一絲希望煙消云散，伊芙琳張大嘴巴、琳達張大嘴巴……噢我的天！他們徹底完蛋了！
大銀幕上湯姆愣住了，他茫然不知所措地快步逃離天臺，奔下了樓梯離開公寓樓，來到死寂的街道垂頭喪氣地站住，莎莫要結婚了？……整個彩色的世界伴隨著他的傷心落寞逐漸褪色成黑白鉛筆手繪，一片灰暗，一片模糊，漸漸模糊不清的街景的空隙陰影等線條構畫成了一只死藍鳥，象征著理想破滅、失去純真的死藍鳥。
“真棒！”影評人們贊嘆不已，影片在藝術美術方面的工作做得非常細膩，這一幕黑白手繪不但凸顯了質感，也充分表現出湯姆的沮喪心情，極具技巧地烘托故事和表演，更與之前的超現實歌舞場景形成鮮明的對比。
不止是這最后的失色處理，剛才的分割銀幕將湯姆的心情落差進行了微妙的對比，令那股跌落、壓抑、酸楚、痛苦十足地描繪了出來，甚至有些殘忍，當期待中的畫面縮小直到消失，觀眾們很難不體會到湯姆此時此刻的心碎。
從《朱諾》的卡通手繪，《第九區》的偽紀錄片采訪鏡頭，又到《宿醉》的超現實特效，《MIT21TEAM》的凌厲剪輯，《穿普拉達的惡魔》的分割銀幕……如果說《螢火蟲》放棄了那些花哨鏡頭手法，以絕對超乎想象的畫面力量震撼人心，神奇揚又在《和莎莫的500天》一次玩個夠，過去一切技巧都在這里紛至沓來，那么的爐火純青和游刃有余。
“騙人的！我們都是該死的騙子，想想吧！為什么人們買這些賀卡？不是因為他們想說這些話，是因為他們不能或者不敢說出他們想說的話，我們提供服務好讓他們擺脫這些，知道嗎？！這真扯蛋！”
湯姆爆發了！在公司的討論會議上，他突然冷嘲熱諷地把上司、同事等人和賀卡本身數落了一遍，聽著他的話，觀眾們也沉默不語，是嗎？有時候確實是的。
“就是這些卡片、電影，流行歌曲……”湯姆喘了幾口粗氣，依然眼眶發紅，望著同事們，聲音有點顫抖：“它們應該為所有的謊言負責，心痛、幻想，和所有的一切，為它們編造的……我們要負責，我也要負責！我認為我們在做壞事，大家應該由自己說出他們的感受，他們真實的感受，而不是讓那些陌生人幫他們說，就像‘愛’……”
360度旋轉全景鏡頭下，會議桌邊文斯、米奇等人或愕然或面無表情，湯姆壓抑自己的情緒，平靜了許多地說：“那將沒有任何價值。對不起，抱歉，我辭職了。”他指了指桌上的賀卡：“那些狗屁在這個世界上已經夠多了，不需要我再制造。”說著，他轉身離去。
“去開房吧？真的。”湯姆穿著一身浴袍睡衣走在白天的街頭，整個人邋邋遢遢、頹廢萎靡，見到一對情侶走過又出言嘲諷，自然沒有得到什么好眼色，“哈哈。”他搖頭笑了笑，又繼續往前走去，突然肆無忌憚地放聲唱起了《HereesYourMan》：“Outsidetheresaboxcaraiting！Outsidethefamilyste！……”街上所有來往路人都望著這個瘋癲的家伙。
隨著高亢響亮的歌聲漸漸變得如泣如訴，鏡頭切換，湯姆在公寓里揮拳打著一個黑色沙袋，他打得汗流滿面，氣喘如牛，不知道是無力出拳還是走了神地停了停，沙袋卻一下子反彈回來砸到他身上，“啊——！”他失控咆哮了起來，用盡全身力氣地推了沙袋幾把，幾近站立不穩，又驟然沖向廚房，拿了一把水果刀回來，一刀刀地捅向沙袋，就像席德捅向南茜，捅碎她的身體，她的心……“Hereesyourman，Hereesyourman……”
誰是席德？誰是南茜？沙袋里的沙子鋸末倒了一地，湯姆停了下來，一臉茫然地望著這一切，他緩緩地坐了下來，坐在滿是沙子的地板上，雙目通紅地望著那個破爛的沙袋，無聲地哽咽落淚，莎莫的虛幻影子在屋子里走來走去，做著打掃、看書、跳舞等各樣的事情，一個個增加至滿屋子都是，又一個個消失不見，張望四周的湯姆忽然又笑了起來，又哭又笑，面紅耳赤，似乎在嘲笑自己，又似乎在嘲笑什么。
“太慘了。”看著發瘋的湯姆，觀眾們都能感受到他的痛苦，放映廳里的氣氛壓抑而沉重，不知道什么時候開始，伊芙琳捂住發酸的鼻子，哽咽地喃喃：“天啊，天啊，我的心好痛……”提防了閨蜜一個晚上的凱麗也是眼眶濕潤。痛徹心扉！最近經歷過傷心失戀的觀眾紛紛落淚，輕輕的抽泣嘆息聲在北美各地響起，為什么要離開我？
“那時候我做過很多瘋狂事，挺有趣的。”想起王揚這句話，娜塔麗心中嘖嘖有聲，不發達的淚腺都有點涌動的感覺……說真的，他還做過什么事？“可惜。”完全沉浸于故事的瑞秋眼睛泛淚；“揚，那時候你這么難過嗎……過去就是過去了。”海倫看著這一幕幕，不禁靠著椅背仰了仰頭，心里沒有半點痛快，反而有一股難言的滋味，她知道大家都應該更珍惜現在的幸福。
我會嗎？約書亞想自己失戀了也有好幾次，沒有哪次會像湯姆這么嚴重，但如何失去阿麗，看了眼旁邊的女神，他會……瘋掉，人生還有什么意義，那么努力工作有什么意義？影片肯定會給出一個答案，但他還是會……瘋掉。
“她怎么能讓揚這么傷心，怎么能！沒人能……我都不舍得！”一想到揚以前為海倫發瘋，杰西卡真是怒不可遏，抓狂了！偏偏無處發泄，真的非常理解現在湯姆捅沙袋的心情，她越發用力地攥住他的手。
王揚手痛得咬了咬牙，這家伙以為他是變形金剛嗎？突然聽到杰西卡自言自語地說：“我要到舊金山打她一頓。”王揚不覺訝然：“你開玩笑吧？”杰西卡雙目噴火地轉頭望來：“你覺得呢？”王揚不敢多言地點了點頭：“我覺得是開玩笑。”杰西卡霍地望向銀幕：“我覺得不是。”……演得太棒了！不過這一段“湯姆”的個人戲也是全片NG了最多次數的場景，“你就不能崩潰一些嗎？”王揚的片場聲音在耳邊隱現，南希笑了笑，他總是不滿高登萊維特的表演力度，顯然現在很好。
“精彩，經典。”影評人們十分贊同這個觀點，神奇揚發揮了一向的風格，這個場景通過道具的巧妙運用，以沙袋代表莎莫和理想，讓湯姆此時帶有毀滅性的悲憤心情、人生態度爆發出來，約瑟夫高登萊維特的演技也得到了爆發的機會，而超現實的一個個莎莫也繼續烘托著湯姆對她念念不忘的感情，這段獨角戲把“失戀的魅力”盡顯無遺。
“湯姆，我知道你認為她就是你的命中注定，但我不覺得，你只記得那些好的東西，下次，當你又回憶過去的時候，我真覺得你該好好想想了。”
大銀幕上故事繼續，在小瑞秋的提醒下，湯姆開始重新審視這一段感情，一個個閃回鏡頭連串起了那些美好、誤會、過失，還有分歧，比如要不要看重映的《畢業生》，湯姆沒所謂，莎莫很想看。
《畢業生》的結局場景出現在銀幕中，成功搶婚的本杰明帶著新娘伊萊恩奔上了公車，兩人笑容燦爛，又漸漸面無表情，公車駛向無知的前方。觀眾席上的莎莫看得淚流滿面，湯姆卻毫無反應，當兩人走出影院，湯姆既關心又不解地問道：“你還好嗎？夏天，這只是一部電影。”莎莫擦著眼淚地說：“沒事……我只是，只是一個笨蛋。”
“那不止是一部電影。”大銀幕前，聽到男朋友賽斯忽然這么說，琳達驚喜不已：“很高興你能這么想。”賽斯抹了抹溫潤的眼眶：“是的，我知道。”
湯姆一點點地拆掉心中那個理想莎莫，他把家里大黑板的過往寫著的賀卡內容等全部擦得一干兩擦，在上面畫了一幅新的建筑圖，他似乎振作起來了，整理儀容、自我進修建筑學的書籍，尋找建筑師工作……與此同時，那邊的莎莫試婚紗買戒指，籌備著結婚的事宜。
故事還會有變化嗎？看到《畢業生》的出現，觀眾們又生起了一絲希望或者說奢望，湯姆會不會像本杰明那樣，在莎莫舉行婚禮的時候，沖進教堂搶婚？