太宗染病，不能理朝，國事都交由太子李承乾料理，杜睿與褚遂良兩人幫著李承乾處理了半日政務，告辭出來，剛一出承天門，褚遂良便將杜睿給叫住了。
“杜大人！”
杜睿一怔，他雖與褚遂良同朝為官多年，但是和這位秉性方正的老大人之間卻沒有太多的交流，見面也不過是點頭之交罷了，不過對于褚遂良的為人，杜睿還是十分敬佩的。
褚遂良，字登善，大唐初期著名的政治家、書法家，祖籍錢塘，自幼博學多才，精通文史，隋末時跟隨薛舉為通事舍人，唐滅薛舉后，在大唐任諫議大夫，中書令等職，貞觀二十三年與長孫無忌同受太宗遺詔輔政，后因堅決反對武則天為后，遭貶潭州都督，武后即位后，轉桂州都督，再貶愛州刺史，顯慶三年卒。
褚遂良出身于名門貴族，他的父親褚亮就是一位非常著名的人物，當時正任散騎常侍一職，與虞世南、歐陽詢等人為好朋友。
隋未戰亂四起，強大的唐王李淵的軍隊戰勝了一切對手，建立了唐王朝。這一年，褚遂良還在甘肅，他的父親褚亮仕隋為東宮學士，因為與楊玄感有舊，被貶為西海郡司戶，薛舉在蘭州稱帝，褚亮被任命為黃門侍郎，褚遂良則做了薛舉的通事舍人，掌管詔命及呈奏案章。
在唐朝建立之后，最初對唐發動軍事挑戰的，正是薛舉。他占據了甘肅的大部分地區，企圖奪取京城長安。但他從西北向長安推進時，卻突然病死，他的兒子薛仁杲繼承了他的事業。隨后，當時正任秦王的太宗皇帝包圍了薛仁杲駐扎在涇州的營寨，薛仁杲的部下紛紛投降唐軍，他也不得不投降。
隨后，他被押往長安處決，而他手下的人則被收服在太宗的麾下，成為唐王朝的臣民，褚遂良就這樣進入了李家王朝，開始了他作為政治家的生涯。
最初，褚遂良是在秦王府那里做鎧曹參軍，這是一個比較重要的掌管軍務的位置。從這也可以看出，太宗對褚遂良懷有好感。后來太宗曾對長孫無忌說過這樣的話：“褚遂良鯁亮，有學術，竭誠親于朕，若飛鳥依人，自加憐愛。”
太宗因戰功顯赫而名聲大振，唐高祖命他掌握東部平原文、武兩方面的大權，并且允許他在洛陽開府，設立天策府。
雄心勃勃的太宗立即組成了一個大約五十人的隨從集團，其中許多人是來自于被他消滅的敵人營壘中的杰出人物。也就在這一年，太宗成立了自己的文學館，其中有十八名學士在做他的國事顧問，他們受到了前所未有的禮遇，以致于人們把能夠進入文學館，稱為“登瀛洲”。
褚遂良的父親褚亮便是其中的一員，主管文學。在這樣的環境中，褚遂良的學識與日俱進。尤其是書藝，在歐陽詢與虞世南的指導下，更是出類拔萃，盡管他的年齡比他們要小一輩，然而褚遂良在初唐的書名不僅不比他們差，而且具備了歐、虞二人所不具備的政治地位與社會名望，這更使他的書法藝術有如猛虎添翼，另外據《唐會要》卷六十四《史館下》的記載，弘文館的日常事務，就是由褚遂良來管理的，當時人們把他稱作“館主”，像這種尊稱，在以前是沒有的。
高祖武德九年，太宗發動了“玄武門之變”，隨后被立為太子，陰歷八月，太宗便登上了皇位，次年改年號為“貞觀”，從此以后，“貞觀之治”馳名于世。
貞觀二年，太宗在門下省設立起居郎二人，貞觀十年，曾為秘書郎的褚遂良在此時又出任起居郎一職，專門記載皇帝的一言一行。
《劍橋中國隋唐史》在提到太宗時，曾這樣寫道：“太宗的許多公開的舉止，與其說是似是出自本心，倒不如說是想得到朝官，尤其是起居注官贊許的愿望。”
從這個角度上來說，褚遂良所占的地位是極重要的，至少，他在某種意義上督促了皇帝在有所做為時，應該考慮到會留給人們一個什么印象。
《唐書》記載說，有一次太宗問褚遂良：“你記的那些東西，皇帝本人可以看嗎？”
褚遂良回答說：“今天所以設立起居之職，就是古時的左右史官，善惡必記，以使皇帝不犯過錯。我是沒有聽過做皇帝的自己要看這些東西。”
太宗又問：“我如果有不好的地方，你一定要記下來嗎？”
褚遂良回答說：“我的職務就是這樣的，所以您的一舉一動，都是要寫下來的。”
可見褚遂良的忠貞和鯁直。
貞觀三年末，太宗下詔書，想把隋未戰亂時期的戰場改修為廟宇，一是超度在戰爭中的亡靈，二則是紀念戰役的勝利，刻石立碑以銘記功業，并頒布了負責其事之人的名單。名單中，除了虞世南、李百藥、顏師古、岑文本、許敬宗、朱子奢以外，還有年僅三十三歲的褚遂良。在太宗大敗宋金剛的晉州立慈云寺，寺碑即由起居郎褚遂良書寫。
貞觀十二年，太宗視同師長的大書法家虞世南逝世，這使太宗感到特別的傷心。太宗曾嘆息：“虞世南死，無與論書者！”
魏征適時的將褚遂良推薦給了太宗，太宗即刻命他為“侍書”。
太宗即皇帝位后，曾不遺余力地廣泛收集王羲之的法帖，天下人爭著獻上領賞。如何鑒別真偽？褚遂良對王羲之的書法是最為熟悉的，他可以絲毫不差的鑒別出王羲之書法的真偽，使得沒有人再敢將贗品送來邀功。
褚遂良的這一舉動得到了太宗的極大歡心與信任，于是便將他提為諫議大夫，兼知起居事。太宗每有大事，幾乎都要向褚遂良諮詢。同時，褚遂良也確實具有政治家的遠見卓識。
太宗想親自去征討遼東，此事就遭到了褚遂良的堅決反對，但是太宗強硬的態度卻使褚遂良感到恐懼，他沒有再堅持，并跟隨唐太宗遠征遼東，但是后來事態的發展，證實了褚遂良的話是對的。
貞觀十八年，作為黃門侍郎的褚遂良開始參預朝政。隨后，他被太宗派往全國各地，巡察四方，直接可以黜涉官吏。正在此時，他父親褚亮死了，他不得不暫時辭去黃門侍郎之職。
其后房玄齡病故，經由杜睿的推薦，褚遂良才被起復，一躍成為了尚書令，或許褚遂良的政治敏銳度，照比杜睿要差很多，但是褚遂良的為人，他的耿直，確實杜睿都要自嘆不如的，這樣一個人擔任宰相的職位，可以起到規勸君主，統馭百官的職司。
在原本的歷史上，當太宗在病重，彌留之際，將長孫無忌與褚遂良召入臥室，對二人說：“卿等忠烈，簡在朕心。昔漢武寄霍光，劉備托諸葛，朕之后事，一以委卿。太子仁孝，卿之所悉，必須盡誠輔佐，永保宗社。”
他又對當時任太子的李治說：“無忌、遂良在，國家之事，汝無憂矣。”
于是命令褚遂良起草詔書。
八年后，被黜的褚遂良寫給高宗的信中曾提到：“當受遺詔，獨臣與無忌二人在，陛下方草土號慟，臣即奏請即位大行柩前。當時陛下手抱臣頸，臣及無忌請即還京，發于大告，內外寧謐。”事實也確是如此，高宗登上皇位，褚遂良功莫大焉！
貞觀二十三年陰歷六月，李治繼皇帝位，年僅二十一歲。高宗即位后，就封褚遂良為河南縣公，次年，又升為河南郡公。
但是在實際上，李治可能并不喜歡褚遂良這位托孤大臣，所以后來借故把他貶為同州刺史，可三年后，高宗又把他召回身邊，征拜為吏部尚書，同時監修國史，加光祿大夫，又兼為太子賓客。隨后又升為尚書右仆射，執掌朝政大權。
在高宗統治初期，李治刻意效仿太宗的所做所為，褚遂良他們確實取得了一些可觀的成就。但是，不久，他和膽小懦弱的高宗皇帝一起，正面對著一個更為強大、機敏和肆無忌憚的對手武媚娘，在這場權力斗爭中，他們都成了失敗者。
在公元640年，只有十幾歲的武媚娘進入后宮，成為太宗的“才人”。她的美貌與才情不僅得到了年老的太宗的喜愛，似乎在同時也得到了年輕的太子的愛情。太宗死后，公元654年左右，曾經一度削發為尼的武媚娘成為李治的妃嬪，并被封為“昭儀”，得到高宗的寵信，也得到一些大臣的支持。
在是否立武昭儀為皇后的斗爭中，褚遂良與另一位元老重臣長孫無忌強烈反對任何廢黜王皇后的企圖。
根據新、舊《唐書褚遂良傳》的記載，高宗召太尉長孫無忌、司空李績、尚書左仆射于志寧以及褚遂良進官商議廢后立后之事。
褚遂良發了一通議論，給皇帝潑了一瓢冷水。而他的那種不要命的態度，將官笏放在臺階上，同時也把官帽摘下，叩頭以致于流血，更使皇帝大為惱火，讓士兵把他強行拉了出去。
而坐在皇帝后邊的武媚娘則恨不得立刻將他處死。在關鍵的時候，善于迎合旨意的李績卻說了一句話：“此乃陛下家事，不合問外人。”
這一來既改變了唐王朝的命運，也將褚遂良等人推入了悲劇的深淵。
這場斗爭，在中國歷史上有著舉足輕重的關系。根據后世陳寅恪的研究，對立的兩派，分別代表了不同地區的貴族利益集團。
李唐家族從興起之時，就與集中于中國西北地區的許多大家族建立婚姻紐帶，形成所謂“關隴集團”，而他們自西魏以來，就已在北方形成統治階級的核心。
像反對廢后的長孫無忌、褚遂良、韓瑗等人，便是關隴集團中的成員。而支持武則天的那一幫人，卻出身于其他地區，或是商人，或通過科舉制度而進入官場，他們是被稱之為“山東集團”的成員。
這樣，武則天與王皇后之間的爭斗，就不僅僅是宮廷內部的簡單爭斗，而是反映了兩個政治集團之間爭奪最高政治權力之間的斗爭。
此后，武媚娘終于還是被冊封為皇后，褚遂良也被新皇后趕出朝廷，到潭州任都督。第二年元旦，武后的兒子李弘被立為太子。
新冊封的皇后，不失時機地向反對她的人進行打擊報復。王皇后與蕭淑妃被殘忍地害死了。褚遂良被調到離京師極遠的今廣西的一個州去任都督。而同年晚些時候，武媚娘則與許敬宗、李義府一起，誣告中書令來濟、門下侍中韓緩與在廣西的褚遂良共謀反叛。
晚年的褚遂良又一次被貶，這一次是被貶到中國本土以外的越南河內西南一帶，褚遂良在絕望之中，寫了一封信給高宗，向他求情訴說自己曾長期為高祖與太宗效勞，最堅決的支持高宗繼位等等，結果仍是無濟于事。
公元659年，禇遂良在流放之中孤獨地死去，時年六十三歲，在他死后的兩年多時間里，武媚娘等人還沒有放過他，一方面把他的官爵削掉，另一方面把他的子孫后代也流放到他死的地方。
直到神龍元年，褚遂良死后四十六年，他才得到了平反，天寶六年，他作為功臣，得以配祀于高宗廟中，德宗貞元五年，皇帝下詔，將褚遂良等人畫于凌煙閣之上，以示他與唐初的開國英雄們有同樣的功勞。
杜睿欣賞褚遂良這個人，但是卻并不欣賞褚遂良在政.治.斗爭當中的表現，只會一味的強硬，而事實證明，無論是太宗，還是原本歷史上應該即位稱帝的李治，他們都不喜歡這一類的臣子。
其實讓杜睿記住褚遂良這個人，究其原因，還是因為褚遂良的書法造詣，前世杜睿就十分喜歡褚遂良的字體，還時常臨摹，幾乎達到了以假亂真的地步，甚至有一次，他臨摹的一副褚遂良的作品，被人偷了去，還在香港拍賣行上，被一個美國人以一千三百萬美金的價格，當成寶貝一樣，捧了回去。
褚遂良的書法，初學歐陽詢，繼學虞世南，后取法王羲之，融會漢隸，其特點是，正書豐艷，自成一家，行草婉暢多姿，變化多端。當時與歐、虞齊名，學者甚多，唐代中期著名書法家顏真卿亦受其影響。
《唐人書評》稱褚書“字里金生，行間玉潤，法則溫雅，美麗多方。”傳世碑刻有《同州三藏圣教序碑》、《伊闋佛龕記》、《孟法師碑》等。
褚遂良在唐初書家四巨頭中，褚遂良算是晚輩了，其書體學的是王羲之、虞世南、歐陽詢諸家，且能登堂入室，自成體系。其特色是善把虞、歐筆法融為一體，方圓兼備，波勢自如，比前輩更顯舒展，深得太宗的賞識。太宗以內府所藏王羲之墨跡示褚，讓他鑒別真偽，他無一誤斷，足見他對王的書法研習之精熟。
由于繼傳統而能創格，《唐人書評》中把褚遂良的字譽為“字里金生，行間玉潤，法則溫雅，美麗多方”，連宋代不以唐書為意的大書畫家米芾也用最美的詞句稱頌他：“九奏萬舞，鶴鷺充庭，鏘玉鳴珰，窈窕合度”，以表明褚的字體結構有著強烈的個性魅力。
從漢代到唐代的六百余年間，涌現出一批又一批偉大的書法家。在晉代，被后人尊為書圣的王羲之和他的兒子王獻之留下了他們情馳神縱、超逸優游的作品。隨后，宋、齊、粱、陳的書家，依然繼續著他們的遺風。而此時的北部中國，卻在一種宗教意識的推動下，獨創了一種與文人書法相對的，即與玄妙的、簡約的、清淡的、平和的書風相對的那種雄渾、博大、壯碩、樸拙的書風。南北朝分裂局面的結束，隋朝的建立特別是唐朝的建立，使書法藝術南北相峙的風格，亦合流在一起。
唐王朝建立，隨著政治、文化與經濟的復興，書法藝術也出現了前所未有的繁榮景象。在漢魏，藝術風格過于質樸，在兩晉，又太變幻莫測，宋人書法藝術風格又以老成為傾向，而元、明、清的書法，似乎每況愈下。只有唐代，才在書法中表現出那典雅、華貴、豐滿和情韻的成熟的美。
杜睿前世，每當面對唐人書法作品時，都不禁要驚詫于唐人書法的完整性與典型性。在眾多大書法家當中，褚遂良顯然要占據著異常重要的位置，從某方面來說，他對后世的影響可能比任何一家的貢獻都要大。
當然書法只是小道，娛情裕興即可，褚遂良能爬到現在尚書令的位子上，顯然也不是因為書法得到了太宗的賞識，他本身在政治上還是有一定真知灼見的。
如果杜睿自詡為能臣的話，那么褚遂良就是一個耿臣，歷朝歷代，每一位皇帝的朝堂之上，總不會缺少這么以為耿耿正直的倔老頭的。