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自從滅東突厥之后，大唐還從未有過，舉全國之力，伐一國的舉動。周邊的國家，也沒有一個國家值得大唐這樣做。但是高句麗，卻毫無爭議地，有這個資格。甚至滿朝文武謀劃了多年，時至今日即將發兵，都沒有特別大的信心能夠成功。
事實上，朝中對此時向高句麗用兵，至少有三分之一的官員是持有反對意見或者消極態度的。
京，謂高丘也;觀，闕型也。戰捷陳尸，筑京觀，以為藏尸之地，實則是炫耀武功。隋煬帝東征高句麗，三次均以失敗告終，不但損兵折將，連同隋朝東北的百姓子民，被高句麗掠取者達十幾萬。李世民作為這些事件的親歷者，對他造成的影響非常大。
李世民年幼時，正直隋朝鼎盛時期。那時候的隋朝，并沒有任何人有反意。李家作為世襲的勛貴，皇親國戚，曾經是大隋皇室的鐵桿擁躉，李世民也被教育作為大隋的臣子，效忠于隋朝皇帝。
隋朝會在短短十余年時間衰亡，與東征高句麗是分不開關系的。可以這樣說，如果隋煬帝楊廣不東征高句麗，隋朝絕對不會滅亡。這也是為何，李世民一說起要東征，滿朝文武就都勸諫的原因。一個簡單的理由，當年那么強大的隋朝，都沒能征伐高句麗，現在百廢待興的大唐，憑什么能戰勝高句麗？
這只是尋常人的想法，但是李世民的想法，有所不同。
李世民的意識中，征伐高句麗，并沒有想象的那么難。而隋朝之所以征伐失敗，與隋煬帝的好大喜功和狂妄自滿，有著直接的關系。他都不需要有多高的軍事天賦，但凡能夠正常一點打仗，也不至于把怎么都輸不了的戰爭，打成后來的樣子。
隋朝與高句麗的紛爭由來已久，早在隋文帝時，高句麗便趁著隋文帝一統南北時顧及不暇，多次小規模襲擊隋朝東北邊疆。高句麗嬰陽王繼位后，隋朝特使在突厥遇到高句麗在突厥的特使，隋文帝傳書高句麗要求高句麗終止與突厥的聯盟，要求高句麗停止對隋邊疆的連年的侵襲并對隋表示臣服。高句麗嬰陽王雖然表面上接受了隋高祖的最后通牒，但第二年，嬰陽王聯合粟末靺鞨攻擊了隋朝在冀州道的驃騎府。
開皇十八年，高句麗嬰陽王高元“率靺鞨之眾萬余騎寇遼西”，被隋朝擊退。高句麗并未臣服，依然不奉旨，不朝貢。
隋文帝忍無可忍，以漢王楊諒、王世積為行軍元帥，率領水陸三十萬伐高句麗，以尚書左仆射高颎為漢王長史，周羅睺為水軍總管。但這次征伐并不順利，楊諒遭遇大雨水患，運輸不繼，軍中缺少食物，又遭遇疾病。周羅睺自東萊出海，向平壤城進發，但中途遭風，船多飄沒。水陸兩路隋軍不得不返回，死了十分之八九。
高句麗王見隋軍聲勢浩大，擔心第二次征伐于是上表謝罪，自稱“遼東糞土臣元”。隋文帝見奈何不了他，也只好罷兵，算是忍了下來。
但到了隋煬帝時，高句麗嬰陽王又背著隋朝，派使臣暗中交通突厥，想要兩面夾擊隋朝。當時正值隋煬帝北巡，停留在突厥啟民可汗處，啟民可汗不敢隱瞞，把事情告訴了隋煬帝。
隋煬帝非常生氣，讓人告訴高句麗的使節，讓高句麗王來覲見，讓其盡為臣之禮節，按時朝覲，則既往不咎，與啟民可汗一視同仁。可是高句麗嬰陽王堅持“不從”隋煬帝的意旨，隋煬帝便開始打定主意，一定要征伐這個有不臣之心的鄰國。
大業六年，隋朝平定了契丹，吐谷渾等鄰國，聲勢達到了頂峰。周邊鄰國除了高句麗之外，均表示了臣服。高句麗便成為了唯一的眼中釘和肉中刺，成為了隋煬帝彪炳文治武功的最大污點。征伐高句麗已經是箭在弦上，不得不發了。
黃門侍郎裴矩揣摩到了隋煬帝的心思，以高句麗本為箕子所封之地、今又不遵臣禮為由，勸說隋煬帝脅使高句麗王入朝。高句麗嬰陽王高元果然不遵籓禮，給了隋煬帝征討高句麗的借口。次年，隋煬帝正式下詔征討高句麗，動員全國，想要一戰以竟全功。
正是這個想法，斷送了隋朝的大好局面。隋煬帝命令幽州總管元弘嗣往東萊海口造船三百艘，規定的日期非常緊張，官吏為了完成任務，監督造船工匠晝夜在水中干活，幾乎不敢休息。由于長時間泡在水里，工匠們從腰往下都長出蛆蟲，死了無數的人。隋煬帝又下詔集結天下的兵馬，無論南北遠近，都要匯合于涿郡。勞民傷財不說，大批的兵馬集結，亂兵控制不力，周邊的百姓怨聲載道。
集結了天下軍隊之后，隋煬帝又另外征發了江淮以南水手一萬人，弩手三萬人，嶺南排镩手三萬人，又命令河南、淮南、江南造戎車五萬乘送到高陽，用來裝載衣甲幔幕，還征發民夫以供軍需。大業七年秋，隋煬帝征發發江淮以南民夫及船運黎陽及洛口諸倉米到涿郡，船只相次千余里，載兵甲及攻取之具，長期來往在路上的有數十萬人，擠滿了道路，晝夜不停，死者相枕，臭穢盈路。還沒開戰，隋煬帝已經把天下攪合得怨聲載道了。
此戰隋軍總共動員了一百多萬主戰兵馬，堪稱有史以來之最。唐朝如今也號稱有百萬兵馬，但是實際上，卻是不夠這個數額的。但是當年的隋煬帝，即便怨聲載道，他卻實實在在的動員了這么多人。加上為大軍運輸糧草的民夫等，間接直接參戰的人馬超過了五百萬。
高句麗一共才多少人？五百萬參戰，就算一人一口吐沫，都能把高句麗的人給淹死了。在李世民看來，這是一場怎么打都打不輸的戰爭，就算是弄一條狗去指揮都能把仗打贏了。事實確實如此，但不幸的是，隋煬帝也是這么想的。
既然怎么打都打不輸，為何不能體現一下我王者之師，天朝上國的氣度呢？于是一場國運之戰，變成了隋煬帝彪炳武功的‘炒作’。
隋煬帝決定御駕親征！
隋煬帝決定御駕親征的時候，滿朝文武也沒有反對的。他們也覺得，雖然隋煬帝此戰折騰了一點兒，民間有一些怨言，但是一場大勝，足以把這些怨言都填平了。皇帝想要彰顯武功，讓他彰顯就是了。于是朝野內外，一片阿諛奉承之詞。隋煬帝聽信了這些話，越發的‘騷操作’了起來。
他把一百多萬大軍分三路，左右中，除了中軍之外，左右兩路軍再分十二路，擺開了陣勢。為了‘平分戰功’，隋煬帝給每一路，都指定了任務，計劃完成各自任務之后最終會在平壤會師。
還沒打，就把戰功分完了，如此輕敵焉能不敗？大業八年三月底，隋朝大軍抵達了遼河。隋煬帝命令宇文愷修筑浮橋，浮橋修成后，隋軍從西岸進攻。在浮橋延伸到距離對岸還差數米的位置時，高句麗趁機攻擊，隋軍無法登岸，死亡甚眾，隋朝左屯衛大將軍麥鐵杖與虎賁郎將錢士雄、孟叉等皆戰死。于是隋軍斂兵，少府監何稠接橋，諸軍接連前進，大戰于東安，擊敗高句麗軍，死亡上萬人。
此戰雖敗，但未傷筋動骨，隋軍乘勝包圍遼東城。
最致命的，還是預先分發戰功。由于滿朝文武和皇帝都認為此戰必勝，所以從一開始，就給這場戰役訂好了基調，隋煬帝給出了一個冠冕堂皇的理由，稱之為“吊民伐罪，非為功名”。既然不為功名，那就不能搶功。為了防止將領輕兵掩襲孤軍獨斗去爭取功勞名聲，任何軍事進止都要先奏聞隋煬帝，等回復命令。這直接導致了圍城之戰的大敗，遼東城的高句麗軍數次出擊不利，于是轉為固守。隋煬帝下命令攻城，又命令諸將，上國要有上國的氣度，如果高句麗要投降，就應該安撫接納，不要再縱兵進攻。
這種腦殘的操作，補齊了戰敗的最后一塊七巧板。遼東城將要被攻陷的時候，城中的高句麗軍隊就聲稱請降，隋朝諸將奉隋煬帝的旨而不敢繼續進攻，按照上一個旨意，任何行止都要奏請，趕緊寫個折子上奏隋煬帝，這一來一去，少說兩三天過去了，等隋煬帝回復命令了，城里的高句麗軍已經準備好了防御，再次開始抵抗。這樣的情況重復了好多次，隋煬帝仍然不醒悟。所謂一鼓作氣再而衰，三而竭，即使之后隋煬帝醒悟，親自到前線指揮，但士氣已經衰落的隋軍在遼東守軍的頑抗下又僵持了一個月也沒能拿下。高句麗的其他城池與遼東城的遭遇相仿，都沒能拿下來。
中軍尚且如此，其他路的進攻，也是一樣的糟糕。
水路由當時的右翊衛大將軍來護兒率領，戰船相接數百里，聲勢浩大。進入浿水，與高句麗軍相遇，輕松擊破。來護兒便想乘勝進攻高句麗的城池，副總管周法擔心輕敵冒進，尚希望等其他隋軍到達后一起前進。來護兒不聽，選取精兵四萬，進至高句麗的城池下，高句麗詐敗，來護兒中計，高句麗伏兵趁機攻擊隋軍，來護兒大敗，四萬士卒還者不過數千人。
高句麗軍隊追擊到隋軍船所，周法尚整軍列陣待之，高句麗軍才退去。來護兒率軍返回駐扎在海浦，沒能完成既定的接應任務。
陸路方面，腦殘舉動也是比比皆是，當時軍隊人馬都攜帶百日所用的糧草，還帶著排甲、槍槊以及衣資、戎具、火幕，太沉重以致于難以負荷。器械太大太明顯丟棄不掉，士卒都在幕下掘坑埋了糧草，結果才走了一半路程，糧草已經快要耗盡。就在這個時候，高句麗派其大臣乙支文德來詐降，觀察隋軍的虛實。
大將于仲文想要趁機捉住乙支文德，但是被劉士龍阻止。于仲文放走乙支文德之后，又后悔了，決定追擊乙支文德。當時隋煬帝命令駐軍受于仲文節度。于仲文、宇文述等九支軍隊渡水追乙支文德。乙支文德看到隋軍將士有饑色，所以想讓他們更疲憊，每一接戰就詐敗、撤走。宇文述一天之內七次戰斗取勝，繼續前進，渡過薩水。乙支文德再次派使者詐降。宇文述看到隋軍士卒疲弊，不能再作戰，而平壤城險固，估計難以迅速攻下，只好撤退。
軍隊返回時，高句麗軍從四面攻擊，宇文述等人且戰且行。到達薩水，隋軍渡河渡到一半時，高句麗攻擊隋軍后軍，隋朝左屯衛將軍辛世雄戰死，諸路隋軍都潰敗，無法禁止。將士奔逃一日一夜到達鴨綠水，行了四百五十里。王仁恭為殿后，擊退了高句麗的追兵。渡過遼河時，這一路軍馬有三十萬，等到返回遼東城時，只剩下不到三千人，物資儲備兵器軍械巨以萬計，也丟失殆盡，全部成為了高句麗的戰利品。這些物資，也為高句麗應付第二次征伐出了大力。
沒能得到預想的勝利，國內的矛盾沒有出口，終于爆發了出來。王薄、豆子頏、竇建德等百姓農民起義蜂起，不可勝數，攻陷城邑。隋煬帝命令都尉、鷹揚與郡縣相知追捕，抓獲就斬殺，但是仍然禁止不了農民起義。但是畢竟瘦死的駱駝比馬大，農民起義就像是平靜的湖面投入了一枚石子，最終還是沒能掀起多大的風浪。
東征受挫后休整了一年，隋煬帝決定二次東征。這次東征吸取了上一次的教訓，允許諸將“便宜從事”。隋軍架設飛樓、撞車、云梯于遼東城下，并挖掘地道配合，晝夜不停地連續攻城，但因上一次東征時候，高句麗得到了隋軍的大量器械，以至于雙方勢均力敵，苦戰不下。
隋煬帝發起了狠，決定仗著