也不知該說幸還是不幸，在賈詡深陷危機不久后，賈詡母親去世的消息突然傳來。
賈詡雖然無法離開長安，但三年守孝期間內的人是不能為官的，所以他便立刻辭去了官職，算是勉強保住了自己的性命，處于一個被李傕軟禁的狀態。
在李傕等人把持了朝廷幾年之后，內部矛盾就變得越來越嚴重，最終己方開始了混戰。
其間為了不讓漢帝劉協及朝廷中的官員們出事，為了維護大局勢的平穩，各方便達成了默契，讓漢帝及眾臣東歸洛陽。
但洛陽早已經被董卓、李儒燒成了廢墟，哪里有朝廷所在？
所以曹操抓住機會，直接將朝廷搬到了許昌，也就是后來我們稱呼的許都，自此曹操“挾天子以令諸侯”，開啟了一個新的時代。
在這一事件中，賈詡受李傕之托，暗中將漢帝劉協護送到了安全地方，同時賈詡也得以從李傕的控制下脫身……
賈詡在脫離了李傕的控制以后，天下已然是大亂，他能不能回到西涼都說不準，說不定半路就會被亂兵殺死；不得已之下，他前去投靠在司州弘農郡華陰縣屯扎的段煨，同時段煨也是賈詡的同郡老鄉。
段煨是漢朝廷久鎮北境的宿將，也算是中規中矩，后與曹操一起誅殺了李傕。
獨在他鄉，為了不被欺負，同鄉們往往都會團結起來；這也就演變成了在古代，如果你混得好，此時有同鄉請求你幫助，你若是對其不管不顧，是會遭受所有人的恥笑的，以后歸鄉也會被人戳脊梁骨。
所以段煨接受了賈詡的投效，段煨待賈詡也很好，但賈詡能識人心，他知道段煨其實心里忌憚于他，害怕被他奪取兵權，所以段煨之處也不能多待，否則恐怕有性命之危。
段煨，算是一個過客，勉強算是賈詡的第三個“主公”。
適時，張濟因糧草不足，到荊州掠奪糧草，與劉表勢力開戰，戰死，其從子（侄子）接管其殘余勢力，也就是大名鼎鼎的北地槍王——張繡，這叔侄也是賈詡的同鄉，大家都是從武威郡走出來的人，賈詡和張濟還頗為相熟。
張繡勢力活動的區域，就夾在劉表勢力和曹操勢力中間，面對這兩股強大的勢力，他十分迷茫，于是他暗中聯系了處在段煨軍中的賈詡，表示愿以“子孫輩”來侍奉賈詡，希望能得到他的指點。
賈詡則是光明正大的和張繡通信，還讓張繡派人來接他，自此脫離了段煨。
據資料記載。
賈詡臨行時，有人問賈詡：“段煨待你這么好，你為何還要離去？”
賈詡說：“段煨生性多疑，有猜忌我的意思，待遇雖然優厚，卻不可依靠，待久了一定會被他所害，而我離開他一定很高興，又指望我連結外援，一定善待我的家人。而張繡缺乏謀士，也很愿意得到我，這樣我和我的家人都能夠得到保全。”
賈詡走后，段煨也極為高興，并表示自己回到武威郡以后，會善待賈詡的族人，他也是這么做的。
后來，段煨沒有參與天下的亂戰，也沒有加入任何一方，依舊聽從朝廷的命令（無論這個命令是誰真實發出的），最終于建安十四年（209年）在北地壽終正寢。
賈詡在來到張繡賬下以后，張繡果然誠心待他；賈詡也為張繡解決了麻煩，讓張繡放下與劉表的仇恨，而與之合作，屯駐重鎮宛城。
劉表的姿態也做得極好，對于戰勝張濟之事，不僅不感到高興，反而十分惋惜。
他的大體意思是：“張濟走投無路才會來攻打我，我卻如此對待他，這是我的錯；我不接受任何人的恭喜，反而人們應該來吊唁張濟。”
這種姿態，讓張繡也沒那么恨劉表了，便答應與劉表合作；但張繡的勢力實在是太弱了，小勢力有小勢力的悲哀，哪怕是賈詡也改變不了什么。
于是張繡成為了劉表防備曹操的藩籬，曹操視其為肘腋之患，第一次南下攻之！
加之此時勁敵袁紹正在和公孫瓚火并，所以曹操可以騰出手來對付自己附近的敵人，不僅僅是張繡，還有徐州的呂布，揚州的袁術等等，只不過最先選中了最弱的張繡。
面對兵鋒強盛地曹操，再加上張繡也不想被劉表當槍使，所以張繡毫無骨氣的選擇了投降，如此投降壓根就沒有經過賈詡。
賈詡在知道之后也沒說什么，畢竟木已成舟了，改變不了什么；弱小勢力依附強者也不失為一個好選擇。
張繡的投降，讓曹操十分高興，當即舉辦了宴會，大概是喝酒喝嗨了，他看上了張繡死去的叔叔張濟的遺孀，鄒夫人！并付出了行動。
其實曹操就算沒喝嗨，應該也能看上，誰讓他好這口呢？不愧是你啊，曹孟德！
這種事情讓讓張繡大為不爽，覺得自己家族的尊嚴被侵犯了；而曹操張繡的態度以后也當回事，既然不服那就去死吧，于是準備秘密殺掉張繡，便讓人去買通張繡麾下的將領胡車兒。
此事被張繡提前知曉，張繡雖然疑慮、想要反水，但一時又舉棋不定。
賈詡不忍心看著如同子侄一樣的張繡被殺，便幫他策劃了反水事宜，這大概是賈詡最后一次心軟了吧。
最終在張繡的突然反水下，曹操大將典韋戰死，曹操長子曹昂和侄子曹安民為了掩護曹操逃離戰死。
敗后，曹操回到許都，暫緩了對張繡的進攻。
宛城之戰的規模不大，未能影響當時北方的戰局，但曹操之長子曹昂戰死，曹氏家族失去了第一繼承人，為后來曹氏內部奪嫡之亂、造成了嚴重的內耗，埋下了又一個伏筆。
一年后，處理掉其余勢力的曹操再次進攻張繡，雖然一開始一路平推、勢如破竹，但最終也無法攻下張繡堅守的城池。
再加上劉表派出援軍，此戰最終也未果，彼此都沒有達成什么實質性的戰果。
又恰逢此時北方袁紹氣勢洶洶，他見曹操南下攻擊張繡，便立刻襲擊許昌，曹操只能回軍抵抗，張繡算是逃過一劫。